AC米兰上一轮意外被蒙扎击败，爆出了一个不小的冷门，皮奥利的轮换和执教能力再次受到了球迷质疑。赛季末能否留任，在联赛争冠无望的情况下，皮奥利就需要欧联杯下功夫了。欧联杯附加赛次回合，米兰去到客场对阵雷恩，双方上演了一出进球大战，莱奥也打进了一粒精彩的单骑闯关，米兰2：3输球遭遇连败，但依然总比分5:3晋级淘汰赛。

首回合交锋，雷恩3球完败，想要晋级的难度系数不小；米兰也在这场比赛进行了些许轮换，奇克与吉鲁是双双坐在了替补席；约维奇顶上首发与莱奥、普利西奇搭档前场进攻组合；穆萨、本纳赛尔与赖因德斯组建中场；特奥、加比亚、克亚尔与弗洛伦齐形成了后防线，把守球门的还是迈尼昂。

随着比赛开始，雷恩攻势明显，表明的取胜的决心；开场仅仅10分钟，圣马里亚中路往前一分，布里若大禁区外稍作调整之后直接低射打出一脚刁钻的远射，迈尼昂哪怕第一时间做出扑救也无法阻挡皮球入网，0:1！

在对手的疯狂反扑下，米兰也立马做出了回应，第22分钟，普利西奇推进分球，特奥跟进传中，约维奇门前轻松头球扳平比分，1:1！约维奇因为在皇马表现糟糕，被看做是皇马队史的最差引援；不料夏窗免签来到米兰，反而成为了替补奇兵；在担任替补的情况下，已经打进了8粒进球，与莱奥、普利西奇持平，队内仅次于吉鲁。

第28分钟，穆因加禁区内一脚射门直奔球门而去，迈尼昂单掌将球神奇挡出；第43分钟，雷恩定位球罚到禁区内，米兰后防线漏人，得亏蒂特头球没顶上；半场过后，米兰虽扳平了比分，但无论是射门还是控球率上都远落后对手。

下半场回来雷恩再起发威，第54分钟，泰里耶禁区内接应转身被克亚尔放倒在地，主裁判没有犹豫吹罚了点球，布里若稳稳打进点球完成梅开二度，1:2！第58分钟，穆萨中路断球抢断，莱奥持球高速推进长途奔袭一条龙，并连过3人之后过掉门将直接将球带进球门，2:2！米兰再次追平了比分。

第68分钟，积极回防的约维奇在禁区内不慎手球阻挡了对手的射门，米兰第二次被吹罚点球，布里若操刀主罚上演了帽子戏法，2:3！全场比赛下来，雷恩射门次数是24-8，射正次数是8-5，无奈过于靠前的防线让米兰多次反击得手；而后米兰虽然没有进球，但凭借着首回合建立起来的优势，米兰哪怕是2:3输球，但总比分依然是5:3晋级欧联杯16强。